E.T. filminde Drew Barrymore'u ilk gördüğü anda ona tutkuyla bağlanan Brian Herzlinger, bir gün Drew'a randevu teklifinde bulunmayı kafasına koyar. Bu onun en büyük hayalidir. Ancak şimdi de küçük bir problemi vardır: Aradan geçen yirmi yılda Drew, artık dünyanın en meşhur film yıldızlarından birisi olmuştur... Kendisi ise 27 yaşında, parasız ama film yapımcısı olarak gelecek vadeden sıradan bir gençtir. Film okulundaki arkadaşlarının da yardımıyla bu hayalini gerçekleştirmenin yollarını aramaya başlar. Drew ile görüşüp kendisiyle çıkması isteğini iletebilmesi için sadece 30 günü ve Drew ile ilgili bir yarışmada bildiği soru sayesinde kazandığı 1.100 dolardan oluşan parası vardır. Böylece bir danışmanlar ordusunu, ajansları, prodüktörleri ve Drew'un yardımcılarını ikna edip, yıldız oyuncuyla görüşebilmesi için amansız bir yarış başlar. Ekibin bir diğer işi de onun tüm bu çabalarını kaydedip görüntülemek ve bunu bir belgesele dönüştürmektir.